Sherman sinh năm 1820 tại Lancaster, Ohio gần sông Hocking. Cha ông là một luật sư thành đạt và là thẩm phán Tóa án Tối cao Ohio, đặt cho ông tên Tecumseh lấy từ tên tù trưởng nổi tiếng Tecumseh của bộ lạc Shawnee[cần dẫn nguồn]. Bạn bè thường dùng tên này gọi tắt là "Cump" [2]. Lúc Sherman mới 9 tuổi thì cha chết không để lại tài sản gì, mẹ ông phải nhờ bạn hàng xóm là Thomas Ewing nuôi Sherman. Thomas Ewing là Thượng nghị sĩ thuộc Đảng Whig và là Bộ trưởng Nội vụ Hoa Kỳ [3]. Sherman khi được gia đình nuôi cho rửa tội, được đặt tên thánh William[cần dẫn nguồn], nhưng ông ít đi nhà thờ và cũng ít dùng tên này trong giao thiệp riêng tư.

Sherman là một trong 11 anh em, trong đó có Charles Taylor Sherman là chánh án liên bang, John Sherman là Thượng nghị sĩ, bộ trưởng Hoa Kỳ, Hoyt Sherman là chủ ngân hàng. Anh em trong gia đình nuôi có hai người về sau đều là Thiếu tướng quân đội Liên bang miền Bắc: Hugh Boyle Ewing, sau này là đại sứ, và Thomas Ewing, Jr. là luật sư tham gia trong cuộc xử án âm mưu ám sát Tổng thống Abraham Lincoln.

Quân huấn và Phục vụ

Khi Sherman lên 16, cha nuôi cho theo học Trường Võ bị West Point [4]. Tại đây ông ở chung phòng với George H. Thomas (sau này cũng là Thiếu tướng quân miền Bắc). Sherman tuy học giỏi xuất sắc nhưng hay bị trừ điểm vì tật bê bối và coi thường nghi thức. Bạn cùng lớp thiếu sinh quân là William Rosecrans (sau này cũng là Thiếu tướng quân miền Bắc) tả ông là "một trong những tên thông minh và có nhiều bạn trong lớp", "mắt sáng, tóc đỏ, luôn luôn sẵn sàng pha trò đủ kiểu" [5].

Đối với Sherman, ông chỉ viết trong hồi ký rất vắn tắt về thời gian thiếu sinh quân của mình:

Tại trường võ bị, tôi không phải là người lính gương mẫu, chẳng bao giờ được cho làm chức vụ gì, mang chức hạ sĩ suốt 4 năm. Thời đó, cũng như bây giờ, quân phục tề chỉnh, tác phong gọn gàng và tuân lệnh triệt để là những tiêu chuẩn của người sĩ quan, những thứ này có lẽ tôi không khá lắm. Trong việc học thì tôi lại được các giáo sư nể trọng, đứng hạng cao trong các môn họa, hóa học, toán và triết học thiên nhiên. Mỗi năm, tôi bị khiển phạt khoảng 150 điểm, làm hạng tổng kết trong lớp của tôi bị sụt từ hạng tư xuống hạng sáu. - "Hồi ký Sherman" [6]

Khi tốt nghiệp năm 1840, Sherman nhập ngũ với chức thiếu úy trong Sư đoàn 3 Pháo binh và tham gia chiến tranh Seminole thứ nhì tại Florida. Sau đó được cử đến các đơn vị tại Georgia và Nam Carolina. Là con nuôi của chính khách gộc, Sherman đi lại thân thiết với giai cấp thượng lưu trong vùng [7].

Trong khi các bạn cùng lớp của ông chiến đấu trong chiến tranh Hoa Kỳ-Mexico, Sherman làm sĩ quan văn phòng tại lãnh thổ California chiếm được của Mexico. Ông cùng bạn là Edward Ord đến tỉnh Yerba Buena và hai ngày sau tỉnh này được đổi tên là San Francisco. Năm 1849, Sherman hộ tống Thống đốc Richard Barnes Mason đến tham quan các dấu tích có vàng tại California, mở đầu cuộc đổ xô tìm vàng tại vùng này.[8] Sherman được phong hàm đại úy, nhưng vì thiếu kinh nghiệm chiến trường làm ông ngại và buộc phải nhượng chức. Sherman là một trong số rất ít tướng lãnh thời Nội chiến Hoa Kỳ không tham gia chiến tranh tại Mexico.

Hôn nhân và Sự nghiệp thương mại

Năm 1850, Sherman cưới con gái của cha nuôi là Eleanor Boyle ("Ellen") Ewing, sanh được 8 người con, tất cả đều theo đạo Công giáo. Một người con trai của Sherman làm ông thất vọng đau đớn vì đã trở thành tu sĩ dòng Tên năm 1879.[9]

Sherman xin giải ngũ năm 1853 về quản lý một ngân hàng tại San Francisco, trong lúc xứ này đang lâm vào tình trạng khủng hoảng. Trong thời đoạn này, ông bị đắm tàu hai lần, phải đu theo gầm tàu lật úp trôi vào Golden Gate[10] Ông thường bị hen suyễn vì căng thẳng trong công ăn việc làm giữa chốn thương mại cắt cổ thời bấy giờ [10]. Sau này, ông nhắc lại quãng đời lúc ấy: "Tôi có thể đảm đương một trăm ngàn lính trong trận chiến, và chiếm Thành phố Mặt trời, nhưng tôi lại sợ cai quản một lô đất trong cái bãi sình San Francisco."[11]

Năm 1856, Sherman nhận hàm Thiếu tướng dân quân trong đội dân quân của California. Năm 1857, ngân hàng của ông thất bại, Sherman về làm luật sư tại Leavenworth, Kansas, nhưng cũng không thành công.[10]

Giám đốc Đại học

Năm 1859 Sherman được D. C. Buell đề cử chức giám đốc đại học Giáo dục Quân sự tiểu bang Louisiana tại Pineville, Louisiana [10]. Ông làm việc hăng say và rất được mến mộ [12].

Khi nghe tin bang Nam Carolina ly khai chính phủ liên bang, Sherman viết thư cho bạn thân là giáo sư David F. Boyd ở Virginia, lúc bấy giờ ông này đang ủng hộ cuộc ly khai. Trong thư có đoạn phỏng đoán chính xác những năm nội chiến sắp đến:

Mấy người ở miền Nam không biết mình đang làm cái gì. Đất nước này sẽ ngập máu, và chỉ có Trời mới biết kết quả như thế nào. Hoàn toàn giả dối, điên rồ, một tội ác với văn minh! Mấy người lên tiếng coi nhẹ chiến tranh; mấy người chẳng biết mình đang nói cái gì.

Chiến tranh ghê tởm vô cùng!

Mấy người cũng không rõ về dân miền Bắc. Họ là những người yêu chuộng hòa bình nhưng rất kiên quyết và họ cũng biết chiến đấu. Họ sẽ không để đất nước này bị tàn phá mà không dồn hết nỗ lực cứu nó.

Ngoài ra, mấy người lấy quân đội và quân cụ đâu ra mà chống họ? Trong khi miền Bắc sản xuất xe lửa, đầu tàu, thì mấy người không làm ra nổi một thước vải hay một đôi giầy. Mấy người nóng lòng gây chiến với một tập thể hùng mạnh, khôn ngoan, linh động và nhiệt huyết nhất trên Trái Đất - ngay tại cửa nhà mình.

Mấy người sẽ thua thôi. Mấy người chỉ chuẩn bị cho chiến tranh bằng ý chí và quyết tâm. Ngoài ra chẳng có chuẩn bị gì ráo, với lý do gây chiến không chính đáng. Lúc đầu mấy người sẽ đạt thắng lợi, nhưng tiếp vận đã tồi thì sẽ suy yếu, thương mại với châu Âu sẽ bế tắt, và động lực tham chiến sẽ giảm. Mấy người cứ dừng lại một chút để suy ngẫm, sẽ thấy rằng rốt cuộc rồi mấy người sẽ phải thất bại.[13]

Tháng 1 năm 1861 chính phủ miền Nam cử Sherman ra nhận hàng binh của đồn lính thuộc Liên bang miền Bắc tại Baton Rouge, Louisiana. Ông lập tức từ chức giám đốc đại học Louisiana và chạy lên miền Bắc, sau khi tuyên bố với Tổng đốc Louisiana: "Không thể nào mà tôi lại làm hay nghĩ chuyện chống đối lại Hoa Kỳ" [14]. Ông làm giám đốc hãng xe lửa St. Louis Railroad trong vài tháng thì được triệu hồi về Washington, D.C..